Die digitale Bildung in den Schulen habe dazu beigetragen, dass die Esten die Chancen der Digitalisierung als Hebel für Wachstum und gesellschaftlichen Aufbruch zu nutzen versuchen – mit einem gesunden Optimismus, ohne Berührungsängste, aber auch ohne naive Euphorie, unterstreicht Brigitte Mohn.
Die Bertelsmann Stiftung würdigt Ilves auch als einen Politiker, der die Möglichkeiten der Digitalisierung für gesellschaftlichen Aufbruch früh erkannt habe. Als ehemalige sowjetische Teilrepublik nutzte Estland die konsequente Digitalisierung dazu, Korruption einzudämmen, die ländliche Infrastruktur zu fördern und Meinungsfreiheit zu etablieren. Datensicherheit betrachtet Ilves eher als Werkzeug, denn als Problem. In seinem Konzept von Datensouveränität sieht er den Bürger als aktiven Gestalter.
Nach Ende seiner Präsidentschaft im Oktober 2016 ernannte die Stanford University Toomas Hendrik Ilves zum Gastprofessor am Zentrum für internationale Sicherheit und Zusammenarbeit (CISAC). Für das Weltwirtschaftsforum leitete er das "Blockchain Future Council" und steht seit kurzem dem Ausschuss für Cybersecurity vor. Während seiner Präsidentschaft führte Ilves die Task-Force "eHealth" der EU und den Lenkungsausschuss der EU-Kommission für Cloud Computing. Gemeinsam mit Kaushik Basu, ehemaliger Chefökonom der Weltbank, leitete er den Herausgeber-Beirat für den Weltbank-Bericht "Digital Dividends", eine umfassende Studie zum Nutzen digitaler Technologien für Schwellenländer und Drittweltstaaten.